Para aquellos que buscan alquileres de complejos de esquí cerca de Old Chatham, el esquí significativo más cercano se encuentra en la zona de esquí de Catamount, ubicada a aproximadamente 20 millas en Hillsdale. En esta zona, los visitantes pueden encontrar una variedad de alojamientos, incluyendo acogedoras cabañas y chalets familiares, que a menudo cuentan con servicios como cocinas totalmente equipadas, fogatas comunitarias y cómodas salas de estar ideales para relajarse después de un día en las pistas.Las ciudades cercanas de Chatham y Great Barrington también ofrecen opciones adicionales, con propiedades que atienden tanto a los entusiastas del esquí como a aquellos que buscan explorar la belleza escénica de las Berkshires. Muchos alquileres aquí vienen con el encanto tradicional de Nueva Inglaterra, con estufas de leña, terrazas al aire libre y, a veces, incluso jacuzzis para relajarse por las noches.En Chatham, los visitantes pueden disfrutar de pintorescas tiendas y restaurantes locales, mientras que Great Barrington ofrece una vibrante escena artística y acceso al pintoresco Parque Estatal Bash Bish Falls, que es ideal para practicar senderismo y fotografía en invierno.