Waterloo Guest House se encuentra en la tranquila ciudad de Black River, en la costa sur de Jamaica. Es el primer lugar en Jamaica en tener electricidad. Es una empresa familiar y es muy especial para el propietario. Su padre, el Dr. Ferdinand Stewart, compró la propiedad para su esposa, la Sra. Lynette Stewart, que era maestra de escuela. Ella comenzó una escuela allí para todos los niños de la comunidad. Sus hijos, cinco de ellos vivían arriba. También asistieron a la escuela por un tiempo. Después de muchos años, la Sra. Stewart emigró a los Estados Unidos junto con Carolyn, su hija. Después de muchos años, Carolyn regresó a Jamaica y abrió Waterloo como restaurante, bar y casa de huéspedes. Finalmente, agregó una casa de huéspedes de dos pisos y 16 habitaciones en la propiedad junto con una piscina. La propiedad está cerca de tiendas, atracciones y transporte público. Es acogedor y el personal hará que su personal sea memorable.