En Oak Harbor, las casas de vacaciones son el tipo de alquiler vacacional más popular, con alrededor de 252 disponibles en toda la zona. Estas propiedades a menudo vienen equipadas con múltiples dormitorios, cocinas totalmente funcionales y amplias salas de estar, lo que las hace adecuadas para familias o grupos que buscan una estancia cómoda. Muchas también cuentan con espacios al aire libre como patios o jardines, ideales para relajarse después de un día de explorar los hermosos paisajes de la Isla Whidbey.Además, hay alrededor de 51 cabañas, que ofrecen un ambiente encantador y acogedor, a menudo con un carácter único y cerca de las atracciones locales. Para aquellos que buscan alojamientos más pequeños, hay aproximadamente 21 apartamentos disponibles, que suelen ofrecer comodidades modernas, instalaciones de cocina y acceso conveniente a las tiendas y restaurantes de la ciudad. También hay varias cabañas y casas móviles, que ofrecen opciones alternativas para los viajeros que prefieren una experiencia más rústica o móvil.